Allerede som 14-åring begynte Cavetown å lage egenproduserte låter på soverommet sitt, der han kombinerte coverlåter med original musikk spilt inn rett fra hjertet. I motsetning til mange artister som er avhengige av virale hits eller prangende triks, bygget Skinner et publikum gjennom autentisitet ved å dele musikken sin på YouTube og Bandcamp. Gjennombruddsalbumet hans fra 2018, Lemon Boy, ble et vendepunkt som løftet ham frem i rampelyset som en høyt verdsatt profil i indiepop-miljøet.

Suksessen til Lemon Boy etablerte Cavetown som en samarbeidspartner med andre sentrale navn innen bedroom pop, inkludert mxmtoon, Chloe Moriondo og Tessa Violet. Deretter solgte han ut konsertsteder i USA og Storbritannia, samtidig som han opptrådte på store scener under festivaler som Lollapalooza og Reading & Leeds. Hans jordnære uttrykk og gjenkjennelige historiefortelling fortsetter å tiltrekke fans fra hele verden.

I 2020 ga Cavetown ut sitt debutalbum på et stort plateselskap, SLEEPYHEAD, etterfulgt av den kritikerroste EP-en Man’s Best Friend. Utgivelsen befestet posisjonen hans som en global artist og ga ham ros fra publikasjoner som The New York Times, Rolling Stone og Billboard. Med sin oppriktige og dagboknære tilnærming til låtskriving er Cavetown fortsatt en tydelig drivkraft i DIY-musikkbevegelsen.